Свята церква 2 вересня вшановує пам’ять святих Антонія і Феодосія Печерських. На час приїзду Феодосія в Київ в столиці Русі існувало декілька грецьких християнських монастирів. Феодосій відвідав їх, бажаючи прийняти постриг, але настоятелі йому відмовляли. Тоді він дізнався про афонського постриженця любечанина Антонія, котрий жив і подвизався в печері неподалік Києва у селі Берестове. Никон постриг юнака в чернецтво та «в одяг монашеський одягнув року 6540 (1032 від Різдва Христового) за князя благочестивого Ярослава Володимировича(Мудрого)». Як повідомляє Вікіпедія, за іншою ж версією, Феодосій спочатку повернувся в свій рідний Василев (Васильків), де близько двох років прожив суворим життям у власноруч викопаній печері (на північний схід від валу Василевого дитинця), а вже потім прийшов до Антонія. Місцезнаходження цієї печери було відоме аж до 1818 року, але на сьогоднішній день воно точно не встановлено.
З «Житія…» Нестора Літописця дізнаємось, що новопострижений інок Феодосій з завзяттям віддався чернечим подвигам так, що Антоній з Никоном аж дивувались з цього «І вельми за те, прославляли Всемилостивого Бога. Поступово навколо Антонія збиралися інші ченці, які розширювали печеру та влаштували в ній церкву і келії. До 1056–1057 рр. їх налічувалося 13 разом з Антонієм — символічне число для християнства. Серед них були: Никон Великий, Мойсей Угрин, Феодосій Печерський, Іларіон Схимник, Варлаам, Єфрем, серед інших могли бути Агапій Печерський, Василь і Федір Преподобномученики, Марко Печерник, Єремія Прозорливий, Євстратій Постник, Никон Сухий, Ісакій Затвірник.
Коли перший пресвітер Никон, який здійснював постриження братії, подався до Тмутаракані, пресвітером призначили Феодосія. З того часу він служив Божественну літургію та постригав у ченці.
Ще в печерний період монастиря в ньому почали співіснувати два напрямки чернецтва: анахоретизм і кіновія. На відміну від Антонія, Феодосій був противником відлюдництва, вважаючи, що ченці повинні жити громадою в обителі. Тому, невдовзі після переселення до наземного монастиря, коли кількість іноків досягла 100 осіб, необхідно було запровадити статут чернечого життя. У інока Студійського монастиря Михайла «який прийшов з греків з митрополитом Георгієм.» Феодосій переписав список Студійського статуту. Інший список згодом приніс до монастиря Єфрем на прохання Феодосія. На основі цих двох описів Студійського статуту і був створений статут Києво-Печерського монастиря, який став третім доопрацьованим списком Студійського статуту. Від Києво-Печерського монастиря «всі [Руські монастирі] перейняли статут і ввели його по всіх монастирях. Тому й шанується монастир Печерський як найстаріший і найславніший із всіх.»
Окрім дрібних розбіжностей побутового характеру, Феодосій включив до статуту декілька власних ідей:
На території монастиря не заборонялося перебування прочан і навіть жінок. Був затверджений поділ іноків на велико- і малосхимників.